성균관대학교(총장 유지범) 화학과 류도현 교수 연구팀이 루이스산 촉매를 이용한 비고리형 카이랄 4차 탄소의 합성법 개발에 성공했다고 21일 밝혔다.

카이랄 4차 탄소는 각기 다른 탄소 작용기 4개로 이루어진 구조로 다양한 생리활성 천연물 및 의약품들의 골격이다. 그러나 4차 탄소가 가지는 높은 입체 장애 문제에 따른 낮은 수율과 각기 다른 작용기 4개를 3차원적으로 조절해서 도입해야 하는 점 등으로 인해 현재 화학 합성 연구자들에게 가장 어려운 합성 물질로 알려져 있다. 

촉매를 이용하여 카이랄 4차 탄소를 합성하는 것은 화학을 기초로 한 과학 분야에서 최첨단(State-of-the Art) 기술로 알려졌다. 고리형(cyclic) 구조에서는 성공적인 촉매 합성 연구들이 진행된 반면 비고리형(acyclic) 구조에서는 자유도의 증가에 따라 훨씬 복잡하고 구조적인 제약이 높아 낮은 수율 및 입체선택성과 작용기의 제한성 등의 한계를 보인다. 

연구팀은 이번 연구에서 촉매를 이용한 아실 그룹의 1,2-탄소 이동을 통해 비고리형 카이랄 4차 탄소를 높은 수율과 입체선택성으로 합성하였다. 생성된 물질은 알데히드, 케톤, 에스터 작용기를 동시에 가진 화합물로, 3개의 카보닐 작용기를 가짐으로써 다양한 생리활성 천연물 및 의약품을 합성하는데 핵심적인 중간체로 이용될 수 있다.

이번 연구를 주도한 성균관대 류도현 교수는 “아실 그룹의 1,2-탄소 이동을 통한 탄소-탄소 결합반응은 카이랄 4차탄소 합성법 개발의 새로운 방향”이라며 “이번 연구의 의의는 촉매를 이용하여 알데히드를 포함한 유용한 3개의 카보닐 작용기를 가진 비고리형 카이랄 4차탄소를 최초 합성한 것과 분자 간 입체적인 상호작용을 규명할 수 있는 컴퓨터 계산 결과를 제시했다는 점에서 연구 가치가 매우 크다”라고 밝혔다.

연구팀의 이번 연구성과는 화학분야 세계적 권위의 학술지인 ACS Catalysis (IF: 13.7)에 지난 1월 5일 게재되었다.

본 연구는 과학기술정보통신부와 한국연구재단이 추진하는 중견연구자 사업과 선도연구센터 사업, 교육부와 한국기초과학지원연구원(국가연구시설장비진흥센터)이 추진하는 핵심연구지원센터 조성 사업의 지원으로 수행되었으며 정혜민, 이진원 박사과정 학생이 제1저자로 참여하였다.

배지우 다른기사 보기