성균관대학교(총장 신동렬) 화학과 류도현 교수 연구팀(제1저자 남동국 박사과정)이 루이스산 촉매를 이용한 카이랄 3차치환 에폭사이드의 합성법 개발에 성공했다.

 카이랄 에폭사이드 화합물은 다양한 생리활성을 가지는 천연물이나 의약품 합성의 중간체로 학계 및 산업계로부터 많은 주목을 받아왔으며, 2001년 촉매합성법에 노벨화학상이 수여되었다. 최근까지 해외 유수의 연구 그룹들이 합성법 개발에 관한 연구 결과들을 발표해왔지만, 다이아조화합물을 이용한 3차치환 에폭사이드의 비대칭 합성의 예는 보고되지 않았다.

 이에 연구팀은 비금속 루이스 산 촉매를 이용해 카이랄 3차치환 에폭사이드를 다즌스 반응(Darzens-type reaction)을 통해 높은 수율과 입체 선택성 그리고 높은 광학 선택성으로 합성했다. 개발된 반응은 간단한 구조의 시작물질을 이용하고 질소 가스 부산물만 생성되기 때문에 원자 경제성(atom economy) 및 친환경 측면에서 매우 효율적이다. 

 류도현 교수는 “다즌스 반응을 이용한 카이랄 3차치환 에폭사이드 화합물의 합성은 지난 20여 년간 해결하지 못했던 과제”라며 “이번 연구의 의의는 촉매를 이용해 높은 수준의 수율과 입체 선택성을 갖는 3차치환 에폭사이드를 최초로 합성한 것과 다양한 응용방법을 제시했다는 점에서 연구 가치가 매우 크다”라고 밝혔다.

 본 연구는 과학기술정보통신부와 한국연구재단이 추진하는 중견연구자 지원사업 및 기초연구실지원사업의 지원으로 수행되었으며, 화학 분야 세계적 권위의 학술지인 ‘Angewandte Chemie International Edition(IF = 15.34)’ early view에 8.4(수) 게재되었다.

    ※ https://doi.org/10.1002/anie.202108454

하영 기자 다른기사 보기