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성균관대 김인수 교수 연구팀, 아세탈의 신규한 반응성 활용 4중 연속고리 약물 분자구조 합성법 제시
성균관대 김인수 교수 연구팀, 아세탈의 신규한 반응성 활용 4중 연속고리 약물 분자구조 합성법 제시
  • 교수신문
  • 승인 2019.06.03 14:37
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김인수 교수
김인수 교수

 

성균관대학교는 김인수 교수(약학대) 연구팀이 아세탈의 신규한 반응성을 활용한 4중 연속고리 약물 분자구조를 합성하는 새로운 방법론에 대한 연구결과를 화학분야의 세계적 학술지
앙게반테 케미(Angewandte Chemie)에 발표했다고 지난 29일 밝혔다.
아세탈(acetal)은 카르보닐기 또는 히드록시기를 보호하기 위한 시약이다. 한 개의 탄소에 두 개의 에테르 결합을 가지고 있는 화합물이다. 연구팀은 알데하이드(aldehyde) 전구체 및 보호기로 사용된 아세탈을 이용해 탄소-수소 결합의 직접적인 알릴화 및 분자 내 [3+2] 고리화 반응을 통해 의약품의 핵심골격으로 알려져 있는 4중 연속고리 화합물을 제조하는 합성법을 세계 최초로 제시한 것이다. 루테늄 촉매를 활용해 2중 고리 출발물질로부터 단일단계 반응을 통해 4중 연속고리 화합물을 제조하는 방법이며, 높은 생산 수율과 입체선택성을 보이는 합성법이다. 연구팀에 따르면 합성된 4중 연속고리 화합물은 다수의 항암제에서 발견되는 핵심 구조다. 특히 질소 원자 2개가 연속 연결된 피라졸리딘온(N,N-bicyclic pyrazolidin-3-one) 골격구조를 합성할 수 있는 혁신적인 합성방법으로 각광받고 있다. 현재 의약품으로 사용되고 있는 에스트론(호르몬제)과 셀레콕시브(소염진통제)의 레이트스테이지 구조변환 반응을 성공적으로 적용해 의약화학 연구 및 제약 공정 연구에서 유용하게 적용될 것으로 기대하고 있다.
김 교수는 “탄소-수소 직접적인 변환반응에 기반한 아세탈의 새로운 반응성 발견”이라며 “4중 연속고리 약물 분자구조 설계 및 신규 물질 도출을 위한 새로운 대안을 제시한 것이라 할 수 있다”라고 말했다.

1저자 이희영 연구원
1저자 이희영 연구원

 


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