최근 지속가능한 균일계 촉매에 대한 상당한 수요와 함께 복잡한 유기화합물의 효율적인 합성 및 간단한 정제의 중요성이 큰 주목받고 있다. 성균관대(총장 유지범) 화학과 배한용 교수 연구진은 15일 매우 높은 활성을 보여주는 친환경 유기촉매(oragnocatalyst)로서 50ppm(=0.005mol%)의 트리틸륨 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트([Ph3C][B(C6F5)4])가 사용되는 케톤의 시아노실릴화 반응을 통한 나이트릴 작용기 도입반응을 개발했다고 밝혔다.

새로운 중성(neutral)의 유기촉매는 기존의 브뢴스테드 산(Brønsted acid) 촉매가 수분과 공기중에서 급속하게 변질되는 취약점을 개선하여 매우 안정적인 특성을 보였다. 특히, 일반적인 균일계 촉매반응에서 1~5mol%의 촉매가 사용된다는 점을 고려하면, 200에서 1,000배까지 효율이 향상된 셈이다. 

연구진에 따르면, 이번에 개발한 화학구조는 다양한 의약품을 합성하는데 있어서 중요한 3차 알콜 나이트릴 전구체로 활용되는 물질이지만, 현재까지 정제와 합성법이 까다로워서 대량 합성이 어려웠다. 이러한 난관에도 불구하고 연구진은 온도 조작(냉각 또는 가열)이나 컬럼 크로마토그래피 정제가 필요없고, 용매 또한 사용되지 않은 조건에서 그램 단위의 반응이 완벽하게 작동하는 생성물을 얻어낸 것이다. 연구를 주도한 배한용 교수에 따르면 “이번에 만들어진 화학물질은 실리콘 시약과의 반응에 의해 생성된 ‘매우 약하게 배위된 음이온(WCA, weakly coordinating anion)’과 ‘실리콘 양이온 루이스 산(silylium Lewis acid)’이 우수한 반응성에 기여하는 실질적인 활성촉매”라며 “반응종료후 단지 휘발성 물질을 제거함만으로도 고순도의 실릴화된 시아노하이드린 생성물을 손쉽게 얻을 수 있었다”고 강조했다.

배 교수는 “본 연구결과의 중요성은 의약품 및 소재과학에서 널리 이용되는 까다로운 나이트릴 그룹을 가진 삼차알코올 화학구조를 매우 효율적이고 안전한 방법으로 손쉽게 합성할 수 있게 됐다는데 있다”며 “2021년 노벨화학상이 의약 및 화학산업의 중요한 범용성을 인정받아 유기촉매반응 분야에 주어졌는데, 본 연구 역시 화학공정을 획기적으로 단축시킬 수 있고, 화학폐기물을 줄일 수 있는 고효율 친환경 유기촉매 반응이라는 측면에서, 실질적인 신규 의약품발견 및 공정개발으로의 응용이 기대된다”고 밝혔다. 

배 교수는 덧붙여 “지난해 네이처 지에 발표된 본 연구진과 벤자민 리스트 교수 그룹과의 공동연구 결과가(Nature 2022, 605, 84.:) 생성물의 광학선택성 향상에 초점을 맞추어 진행되었다면, 이번 성균관대학교의 독립적인 연구는 더욱 간단하면서도 실질적인 산업 활용 가능성을 염두에 두고 지속가능한 초고효율의 촉매반응 개발에 초점을 맞췄다”고 말했다.

본 연구결과는 영국화학회(The Royal Society of Chemistry)에서 발행하는 우수학술지인 ‘그린 케미스트리(Green Chemistry, Impact factor: 11.034)’지에 지난 2월 17일자로 온라인 게재되었다.

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